Pada 1986, 25 tahun silam, pengusaha Silvio Berlusconi mengambil alih AC Milan. Ketika, belum lama ini, Adriano Galliani, petinggi klub sepak bola paling sukses di Italia tersebut, diminta menyebutkan siapa saja pemain ikonis era Berlusconi tersebut, dia mencetus: "(Franco) Baresi, (Marco) Van Basten, (Paolo) Maldini. Yang terbesar di antara mereka bertiga? Van Basten! Hanya dia yang bisa (begitu hebat) mengaduk emosi dan perasaan."
Selama memperkuat Milan dari 1987 sampai 1993, Van Basten menyumbangkan tiga gelar juara Serie A dan dua Piala Eropa (Piala Liga Champions). Pada 1988, penyerang itu mengantar Belanda merebut Piala UEFA Eropa, yang sampai sekarang masih satu-satunya trofi juara timnas Belanda. Sepanjang kariernya dia dinobatkan sebagai Pemain Terbaik FIFA 1992; Pemain Terbaik Dunia versi World Soccer 1988 dan 1992; dan Pemain Terbaik Eropa 1988, 1989, dan 1992.